BPS1022:    WORKSHOP 2: Aldehydes and ketones

Supporting resources

Brown, WH & Poon, T. (2016). Introduction to Organic Chemistry (6th ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons

There are two parts to be completed in this workshop.

There will also be assessable questions to be completed in the last part of this workshop.

Part 1.

1.   Aldehydes can be found in essential oils.  Look up the chemical structures of the following substances:  cinnamaldehyde, vanillin.  Draw the compounds on your   worksheet and highlight the aldehyde group.  Indicate your favourite of the two    molecules (based on your food choices;  ice cream or cinnamon donuts).

2.   Look up citral.  Document both structures (number the atoms), name them with the appropriate stereochemistry.  Finally, what are they used for?

3.   Phenylketonuria is a metabolic disorder that can lead to intellectual disability and

seizures.  Look up this disorder and outline the usual metabolic pathway of

phenylalanine to tyrosine.  With a build-up of phenylalanine levels in the blood this  amino acid can reach toxic levels. Look up the specific ketone that relates to the     name of this disorder.  Draw the structure, identify the ketone group and determine its IUPAC name.  Look up the Human Metabolome Database and find out why this metabolite causes mental retardation and which transporter is affected.

5.         Name the following compounds.

6.      There are many aldehydes  in chocolate! Analysis of the concentrations of these can enable identification of the continental origin of the cocoa beans used to produce the chocolate. African cocoa  beans, for example,  produce  chocolate that  has a  higher concentration of phenacetaldehyde and benzaldehyde than other chocolates. These aldehydes add honey and almond notes to the aroma profile of chocolate. Mmmm … Chocolate  produced  from   Caribbean  cocoa  beans  has  higher  concentrations  of (E,E)-2,4-nonadienal and  (E,E)-2,4-decadienal, which reportedly give it a “fatty, waxy” odour. Madagascan cocoa beans produce chocolate that contains higher concentrations of 2-phenyl-(Z)-2-butenal and 4-methyl-2-phenyl-(Z)-2-pentenal. The former aldehyde is the main component of artificial chocolate flavours, while the latter is responsible for the intense  bitter  taste  of  cocoa.  Draw  the  structures  of  the  following  aldehydes  [2- phenylacetaldehyde, benzaldehyde, and (E,E)-2,4-nonadienal.

(ii)     isopropylamine, H+ catalyst

(iii)    2 equivalents MeOH, H+ catalyst

(iv)    CH3 MgBr, then H+

8.      When propan-2-one is treated with methanol in the presence of an acid catalyst, 2- methoxypropan-2-ol is produced, as shown in the equation below.

(i)           What type of group is present in the product? Look carefully!

(ii)          Indicate which carbon atom in the product is derived from MeOH.

(iii)          Indicate which carbon atoms in the product are derived from propan-2-one.

(iv)         Draw a mechanism for the reaction.

9.      When propan-2-one is treated with an excess of methanol in the presence of an acid catalyst, 2,2-diemthoxypropane, as shown in the equation below.

10.   The drug aldosterone exists in two forms: aldehyde and hemiacetal.

Draw the structure of the hemiacetal form of aldosterone which forms between the 11-OH group and the aldehyde.

What is the biological action of aldosterone?

Which of the two forms is the bioactive species?